Dryden a joué toute sa carrière de 397 matchs en saison et 112 en séries avec les Canadiens entre 1971 et 1979. Il avait pris une sabbatique lors de la saison 1973-74 pour étudier en droit. Sa fiche contre les Maple Leafs est de 30-2, avec neuf matchs nuls.
« Ni les Canadiens ni les Maple Leafs n'étaient très bons dans les premières décennies de l'histoire de la LNH, a rappelé l'ancien gardien de 73 ans. Ils pouvaient gagner la Coupe Stanley ici et là, mais pas aussi régulièrement que d'autres équipes. »
En effet, entre 1917 et 1939, Toronto et Montréal ont remporté le championnat deux fois. Puis, les deux formations ont décidé de se retrousser les manches.
La rivalité a pris de l'ampleur dans les années 1940, s'est rappelé Dryden, quand « les Canadiens sont devenus bons et que les Leafs sont devenus vraiment bons ». Toronto a gagné la Coupe cinq fois, le Tricolore à deux reprises.
Le momentum de la rivalité n'a pas ralenti dans les années 1950. « Il y avait plusieurs éléments d'une rivalité même si ce n'en était pas une quand on regardait le calibre des deux équipes, puisque les Canadiens sont devenus la référence (en gagnant la Coupe six fois) alors que les Leafs ont connu une difficile décennie (une conquête). »
Puis sont arrivées les années 1960, quand la rivalité entre les deux formations était à son paroxysme.
Durant cette décennie, les Black Hawks de Chicago, en 1961, ont gagné la seule Coupe qui n'a pas été remportée par les Canadiens (cinq fois) ou les Maple Leafs, qui l'ont soulevé à quatre occasions, dont une fois en 1967, leur dernière conquête.
« C'était une rivalité linguistique et culturelle, une rivalité du monde des affaires, des universités - McGill et l'Université de Toronto », s'est rappelé Dryden. « C'était à tous les niveaux, une rivalité avec tout ce qu'il y avait de plus important au Canada.
« Pour qu'une rivalité sportive soit vraiment intense, les deux équipes doivent être au même niveau. Montréal et Toronto l'étaient presque dans les années 1940, mais ce n'était pas le cas dans les années 1950. Puis, les années 1960 ont été une décennie de grande qualité, et le moment marquant de cette rivalité. »