« Il est impossible d'exprimer à quel point la famille de la Ligue nationale de hockey a adoré Jim Gregory, ainsi que le sentiment de vide que nous ressentons à la suite de son départ, a déclaré le commissaire de la LNH Gary Bettman. Jim Gregory n'était pas seulement un homme de hockey, bien que ce fut certainement le cas. Il était un grand homme, un mari dévoué à son épouse des 60 dernières années, Rosalie, un père pour Andrea, Valerie, Maureen et David, un grand-père pour ses 13 petits-enfants, ainsi qu'un mentor et un ami pour trop de gens pour qu'il soit possible de les compter.
« Jim a été l'un des premiers à m'accueillir à la LNH il y a presque 27 ans, et j'ai chéri son amitié en plus de me fier à sa sagesse chaque jour depuis ce moment. Personne n'aimait ce sport plus que lui. Personne ne l'a mieux servi. Il va nous manquer terriblement. »
Né à Port Colborne, en Ontario, le 4 novembre 1935, Gregory a grandi près de Dunnville et a déménagé à Toronto afin de fréquenter le St. Michael's College School en 1953. Il a remporté la Coupe Memorial à titre de directeur général des Majors de St. Michael's en 1961 et à titre d'entraîneur des Marlboros de Toronto en 1964, avant d'occuper un rôle de gestion avec les Marlboros. Il a guidé l'équipe à une autre conquête de la Coupe Memorial en 1967.
Les Maple Leafs ont embauché Gregory afin d'être l'entraîneur de Vancouver, leur club-école, en 1967-68. Il a rejoint les Maple Leafs à titre de dépisteur en 1968 et un an plus tard, à l'âge de 33 ans, il a été promu directeur général.