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Marc Bergevin, des Canadiens de Montréal, Lou Lamoriello, des Islanders de New York, et Bill Zito, des Panthers de la Floride, sont finalistes pour l'obtention du prix Jim-Gregory du directeur général de l'année.

Le prix est remis annuellement au directeur général qui s'est le plus illustré dans son rôle durant la saison. Le gagnant est choisi à la suite d'un vote des DG de la LNH et d'un panel formé de dirigeants de la LNH ainsi que de journalistes de la presse et de la télévision au terme de la deuxième ronde des séries éliminatoires de la Coupe Stanley.
Le gagnant sera dévoilé le 20 juin dans le cadre de la Remise des trophées 2021 de la LNH présentée par Bridgestone.
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Bergevin, qui en est à sa neuvième saison à Montréal, a permis aux Canadiens d'atteindre la demi-finale de la Coupe Stanley après qu'ils eurent terminé au quatrième rang de la section Nord Scotia (24-21-11).
Plusieurs des joueurs d'impact de l'équipe durant leur parcours en séries ont été ajoutés au cours d'une saison morte très occupée. Les attaquants Tyler Toffoli et Corey Perry ont été mis sous contrat sur le marché des joueurs autonomes, tandis que des transactions ont amené l'attaquant Josh Anderson (Blue Jackets de Columbus), le défenseur Joel Edmundson (Hurricanes de la Caroline) et le gardien Jake Allen (Blues de St. Louis).
Dominique Ducharme a remplacé Claude Julien comme entraîneur, le 24 février, et l'offensive est devenue plus dynamique avec l'arrivée de l'attaquant Cole Caufield, le 15e choix au total du Repêchage 2019 de la LNH, lorsqu'il a signé un contrat de recrue de trois ans le 27 mars. Caufield a inscrit deux buts vainqueurs en 10 rencontres de saison régulière. Les Canadiens ont également acquis le joueur de centre Eric Staal (Sabres de Buffalo) ainsi que les défenseurs Jon Merrill (Red Wings de Detroit) et Erik Gustafsson (Flyers de Philadelphie) avant la date limite des transactions, le 12 avril.
C'est la troisième fois que Bergevin est finaliste pour le trophée. Il a terminé troisième au scrutin en 2013 et deuxième en 2014.
Lamoriello, qui en est à sa troisième saison avec les Islanders, a aidé New York à atteindre le troisième tour des séries dans une deuxième saison consécutive.
Durant la saison morte, les Islanders ont offert un nouveau contrat au défenseur Andy Greene, ce qui a permis à New York de ramener chacun des joueurs clés qui faisaient partie de l'équipe qui s'est inclinée contre le Lightning de Tampa Bay lors de la finale de l'Association de l'Est 2020. Ils ont également ajouté la recrue Ilya Sorokin comme auxiliaire au gardien Semyon Varlamov. Après que le capitaine et attaquant de premier trio Anders Lee eut subi une blessure au genou ayant mis fin à sa saison le 11 mars, les Islanders ont acquis les attaquants Kyle Palmieri et Travis Zajac dans un échange avec les Devils du New Jersey le 7 avril. Palmieri est à égalité au sommet des buteurs des Islanders avec sept filets en séries.
Lamoriello a gagné le prix, la saison dernière, et il serait le premier DG à le gagner deux fois.
Zito a été embauché le 2 septembre et à sa première saison à la barre des Panthers, ceux-ci ont affiché le meilleur pourcentage de points de leur histoire (,705) et ils ont terminé au deuxième rang de la section Centrale Discover (37-14-5).
Les Panthers ont mis sous contrat les joueurs autonomes sans compensation Carter Verhaeghe, Alex Wennberg, Anthony Duclair et Radko Gudas, et ils ont acquis Patric Hornqvist (Penguins de Pittsburgh) et Markus Nutivaara (Blue Jackets) par des transactions durant la saison morte. L'attaquant Sam Bennett a été acquis dans un échange avec les Flames de Calgary, le 12 avril, et il a inscrit 15 points (six buts, neuf passes) en 10 parties. Le défenseur Brandon Montour s'est amené à la suite d'un échange avec les Sabres, le 10 avril, afin d'aider à combler la perte d'Aaron Ekblad, qui s'est fracturé la jambe le 28 mars et qui a vu sa saison se terminer à ce moment-là.
La Floride a également fait signer un contrat de recrue de trois ans au gardien Spencer Knight, le 13e choix au total du Repêchage 2019. Knight a fait ses débuts dans la LNH, le 20 avril, et il a amorcé les matchs no 5 et 6 de la première ronde des séries contre le Lightning. Il a réalisé 36 arrêts à ses débuts en séries, un gain de 4-1.
Zito est le deuxième DG des Panthers à être finaliste pour cet honneur. Dale Tallon avait terminé deuxième au scrutin en 2012.
Le prix du directeur général de l'année, qui a été présenté pour la première fois en 2010, a été renommé en l'honneur de Jim Gregory en 2019-20. Ce dernier a été intronisé au Temple de la renommée du hockey en 2007, après avoir agi comme DG des Maple Leafs de Toronto et dirigeant dans la Ligue pendant quatre décennies avant son décès le 30 octobre 2019.