Sweeney a contribué à bâtir l'équipe ayant atteint la Finale de la Coupe Stanley, là où elle s'est inclinée en sept parties face aux Blues de St. Louis. Après avoir raté les séries éliminatoires de la Coupe Stanley en 2015-16, lors de sa première saison à la barre de l'équipe, les Bruins se sont rendus encore plus loin lors de chaque tournoi printanier. Boston a cumulé 107 points, à égalité avec les Flames de Calgary pour le deuxième plus haut total dans la LNH.
Gagnants des trophées : Calder: Pettersson | Lady Byng: Barkov | King Clancy: Zucker | Ted Lindsay: Kucherov | Norris: Giordano | Masterton: Lehner | Selke: O'Reilly | Jack Adams: Trotz | Vézina: Vasilevskiy | Messier: Simmonds | O'Ree: Rico Phillips | Hart: Kucherov
Les Bruins ont acquis les attaquants Marcus Johansson et Charlie Coyle dans des transactions avant la date limite des échanges de la LNH, le 25 février. Les deux ont obtenu un total combiné de 27 points (13 buts, 14 mentions d'aide) durant le parcours de Boston jusqu'en Finale.
Sweeney, qui a joué 15 de ses 16 saisons dans la LNH avec les Bruins, a passé neuf saisons au sein du personnel administratif de Boston avant d'être promu DG le 20 mai 2015. Les Bruins sont l'une des cinq équipes de l'Association de l'Est à avoir atteint les séries au cours des trois dernières saisons, et les 185 victoires de Boston sous la férule de Sweeney sont bonnes pour le quatrième rang dans la LNH après les Capitals de Washington (208), le Lightning de Tampa Bay (204) et les Penguins de Pittsburgh (189).
Les autres finalistes étaient Doug Armstrong, des Blues de St. Louis, et Don Waddell, des Hurricanes de la Caroline. Les Blues (45-28-9) ont grimpé du dernier rang de la LNH jusqu'à la troisième place dans la section Centrale, en route vers la conquête de la Coupe Stanley. Les Hurricanes (46-29-7) ont atteint la Finale de l'Est, là où ils ont été balayés par les Bruins après avoir atteint les séries pour la première fois depuis 2009.
