Conn Smythe Trophy on vuotuinen palkinto, joka annetaan "omalle joukkueelleen arvokkaimmalle pelaajalle pudotuspeleissä". Jääkiekkotoimittajien järjestö Professional Hockey Writers' Association valitsee voittajan Stanley Cup -finaalien viimeisen ottelun päätyttyä.
Maple Leaf Gardens Limited -yhtiö lahjoitti palkinnon vuonna 1964 kunnioittaakseen Conn Smytheä, Toronto Maple Leafsin entistä valmentajaa, manageria, presidenttiä ja omistajaa.
Montreal Canadiensin Jean Beliveau voitti palkinnon ensimmäisenä pelaajana 1965.
Patrick Roy on ainoa kolminkertainen voittaja. Viisi pelaajaa - Bobby Orr, Bernie Parent, Wayne Gretzky, Mario Lemieux ja Sidney Crosby - on voittanut sen kahdesti. Roy on nuorin voittaja. Hän oli 20-vuotias, saadessaan palkinnon Montreal Canadiensissa 1986.
Viisi pelaajaa on saanut palkinnon Stanley Cup -finaalit hävinneen joukkueen riveissä: Roger Crozier (1966, Detroit Red Wings), Glenn Hall (1968, St. Louis Blues), Reggie Leach (1976, Philadelphia Flyers), Ron Hextall (1987, Flyers) ja Jean-Sebastien Giguere (2003, Mighty Ducks of Anaheim).
