L'entente rapportera 700 000$ en salaire à Caufied dans la LNH en 2020-2021 et 832 500$ dans la LNH en 2021-2022 et 2022-2023. L'entente comporte également un bonus à la signature de 92 500$ pour chaque année de l'entente. Caufield touchera un salaire de 70 000$ par saison dans la Ligue américaine. L'accord contient également des bonus de performance allant jusqu'à un maximum de 300 000 $ en 2021-2022 et jusqu'à un maximum de 850 000 $ en 2022-2023.
Caufield, âgé de 20 ans, a terminé au premier rang des pointeurs de la division Big Ten en 2020-2021 avec 52 points (30 buts, 22 aides) en 31 matchs avec l'Université du Wisconsin. L'ailier droit a également mené la NCAA pour les buts. L'attaquant de 5'7'' et 162 lb a mené les Badgers du Wisconsin au titre de champions de la saison en plus d'être nommé joueur de l'année dans la division Big Ten. Caufield a de plus représenté les États-Unis lors du dernier Championnat du monde junior, aidant son pays à remporter l'or grâce à une production de deux buts et trois aides en sept matchs.
La saison dernière, le natif de Stevens Point, au Wisconsin, a également mené les Badgers pour les buts (19) et les points (36). Caufield a aussi été nommé la recrue de l'année dans la division Big Ten à la suite de sa saison productive en 2019-2020.
Caufield a été sélectionné au premier tour (15e au total) par les Canadiens lors du repêchage de la LNH en 2019.
