En 16 saisons avec le Canadien, Yvan Cournoyer a remporté dix coupes Stanley, une de moins que le meneur de tous les temps, Henri Richard. Cet ex-capitaine du Canadien était reconnu pour sa vitesse et son habileté de marqueur, comme en témoignent ses 863 points en carrière.
Premier choix au repêchage de la LNH en 1969, Réjean Houle a porté l'uniforme du Canadien pendant 11 saisons, remportant la coupe Stanley à cinq reprises de 1970 à 1979. Il a cumulé les fonctions de Directeur général du Club de hockey Canadien du 21 octobre 1995 au 20 novembre 2000.
Guy Carbonneau était le meilleur attaquant défensif de sa génération, remportant le trophée Frank-J.-Selke avec Montréal en 1988, 1989 et 1992. Il a aidé le Club à mettre la main sur la coupe Stanley en 1986 et 1993, oeuvrant à titre de capitaine pour cette dernière. Après avoir accroché ses patins, Carbonneau a été entraîneur-chef des Canadiens de 2006 à 2009 et a été intronisé au Temple de la renommée du hockey en 2019.
Vincent Damphousse et Patrice Brisebois étaient tous deux des joueurs clés de l'équipe championne des Canadiens en 1993, Damphousse menant l'équipe en tant que marqueur en saison et en séries éliminatoires (120 points en 104 matchs combinés). Il était capitaine du Club de 1996 à 1999.
Vincent Damphousse et Patrice Brisebois étaient tous deux des joueurs clés de l'équipe championne des Canadiens en 1993, Brisebois étant une présence solide à la ligne bleue. Les deux hommes étaient synonymes des équipes montréalaises des années 1990; Brisebois a joué jusqu'en 2003-2004, avant de revenir du Colorado pour terminer sa carrière avec les Canadiens de 2007 à 2009.
Pour de nombreux partisans, Chris Nilan demeure le joueur robuste par excellence de l'histoire des Canadiens. Seul membre des quatre nouveaux ambassadeurs qui ne soit pas né au Québec, le natif de Boston a été un pilier de l'aile montréalaise tout au long des années 1980, menant la LNH au chapitre des pénalités en 1983-1984 et 1984-1985, avant de soulever la coupe Stanley avec l'équipe en 1986. Il est le meneur de tous les temps des Canadiens pour ses 2248 minutes de pénalité obtenues en 523 matchs.
