Embauché en avril 2013 à titre de directeur des affaires légales des Canadiens de Montréal, John Sedgwick travaille étroitement avec le vice-président, opérations hockey, et le directeur général. En juillet 2017, Sedgwick a été nommé vice-président des opérations hockey et en février 2022, il a été nommé directeur général adjoint. Les responsabilités de John incluent les négociations de contrat avec les joueurs, l’arbitrage, la gestion quotidienne et stratégique de la masse salariale, ainsi que la gestion de tous les dossiers reliés à la convention collective entre la LNH et l’association des joueurs.

Avant de se joindre aux Canadiens, John était un membre des opérations hockey de la Ligue nationale à Toronto, où il a travaillé de 2006 à 2013. Avant d’effectuer un retour dans sa ville natale à Toronto en 2006, John pratiquait le droit commercial et organisationnel à McInnes Cooper LLP, à Halifax, en Nouvelle-Écosse.

John est titulaire d'un baccalauréat ès arts (avec distinction) en sciences politiques de l'Université Acadia et d'un LL.B. de l'Université Dalhousie. Il a été admis à la Nova Scotia Barristers' Society en 2005 et au Barreau du Haut-Canada en 2007.