Die Auszeichnung wird jährlich an den General Manager der Liga verliehen, der in der regulären Saison am meisten zu überzeugen vermochte. Getroffen wird die Wahl nach der zweiten Runde der Stanley Cup Playoffs durch die 31 GMs der Liga und eine Auswahl von NHL-Funktionären, sowie einigen Medienvertretern.
Lamoriello führte die Islanders in das Eastern Conference Finale und damit zum zweiten Mal in Folge mindestens in die zweite Runde der Playoffs. Zuvor war das Team seit 1993 nur einmal so weit gekommen.
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Weniger als einen Monat nachdem er am 22. Mai 2018 den Job übernommen hatte, verpflichtete er am 21 Juni Trainer Barry Trotz. Trotz, der zuvor den Stanley Cup mit den Washington Capitals gewonnen hatte, erhielt im Vorjahr den Jack Adams Award für den Top-Trainer der NHL, nachdem sich das Team im Vergleich zur Vorsaison 2017/18 um 23 Punkte steigern konnte.
In dieser Offseason verpflichteten die Islanders Torhüter Semyon Varlamov und Stürmer Derick Brassard, verlängerten die Verträge mit den Stürmern Anders Lee, Anthony Beauvillier, Jordan Eberle und Brock Nelson. Zudem stießen Andy Greene und Stürmer Jean-Gabriel Pageau zur Trade Deadline zum Team.
Als dreifacher Gewinner des Stanley Cups mit den New Jersey Devils (1995, 2000 und 2003) und als Mitglied der Hockey Hall of Fame in der Funktionärs-Kategorie (seit 2009), befindet sich Lamoriello derzeit in seiner 32. Saison als NHL-GM. Er ist der erste Islanders-Vertreter, der diese Auszeichnung gewonnen hat.
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Julien BriseBois von den Tampa Bay Lightning und Jim Nill von den Dallas Stars waren die beiden anderen Finalisten für diese Auszeichnung, die seit der Saison 2009/10 vergeben wird.
Die Auszeichnung für den GM des Jahres wurde in der Spielzeit 2019/20 zu Ehren von Jim Gregory umbenannt, der seit 2007 als ehemaliger Manager der Toronto Maple Leafs Mitglied der Hall of Fame ist und als Funktionär der Liga über vier Dekaden hinweg am 30. Oktober 2019 verstarb.
Die NHL Awards 2020 sollten am 18. Juni in Las Vegas verliehen werden, was jedoch am 25. März verschoben wurde.
