Le choix de 1er tour des Flames est accompagné de l'option suivante : i) Si le choix n'est pas dans les 10 premiers, Calgary échange son 1er choix en 2022 ; et ii) Si le choix est dans les 10 premiers, Calgary aura l'option d'échanger plutôt son 1er choix en 2023 en plus d'un choix de 4e tour en 2024.
Heineman, un ailier gauche de 6'1'' et 185 lb, a été sélectionné en 2e ronde (43e au total) par les Panthers de la Floride lors du repêchage de la LNH en 2020. Il a disputé 36 matchs avec Leksands IF dans la Ligue Élite Suédoise (SHL) en 2021-2022, récoltant 11 buts et cinq aides en plus de purger 20 minutes de punition. En 90 rencontres en carrière dans la SHL, Heineman a inscrit 31 points (18 buts, 13 aides) et a purgé 38 minutes de pénalité.
Pitlick, natif de Minneapolis, au Minnesota, a disputé 25 matchs avec les Flames cette saison dans la LNH, produisant deux aides. L'ancien choix de 2e tour des Oilers d'Edmonton (31e au total) en 2010 a pris part à 311 matchs en carrière dans la LNH avec les Oilers, les Stars de Dallas, les Flyers de Philadelphie, les Coyotes de l'Arizona et les Flames, montrant un dossier de 47-39-86 en plus d'avoir purgé 80 minutes de punition.
Toffoli s'est joint aux Canadiens à titre de joueur autonome en signant un contrat de quatre saisons, le 12 octobre 2020.