Cassidy a dirigé les Bruins de Boston vers la meilleure fiche de la LNH (44-14-12; pourcentage de points de ,714) et le trophée des Présidents, remis à la meilleure équipe en saison régulière. Boston a devancé le Lightning de Tampa Bay, deuxième dans la section Atlantique, par huit points, soit le plus grand écart entre les deux meilleures formations de chaque section. Les Bruins ont aussi mis la main sur le trophée Jennings, remis à l'équipe qui a accordé le moins de buts dans la Ligue (167, 2,39 par match), et ont pris le septième rang, à égalité avec les Flyers de Philadelphie, pour le plus grand nombre de buts marqués (227, 3,24 par match). Boston a terminé au deuxième rang derrière les Oilers d'Edmonton pour le pourcentage d'efficacité en avantage numérique (25,2) et au troisième échelon pour l'infériorité numérique (84,3 pour cent). Cassidy était finaliste pour ce prix en 2017-18.