L'attaquant de 32 ans aurait pu devenir joueur autonome sans compensation le 28 juillet. Il a récolté neuf points (sept buts, deux passes) en 38 matchs de saison régulière avec les Maple Leafs de Toronto la saison dernière et a ajouté une mention d'aide en sept parties des séries éliminatoires de la Coupe Stanley.
Sélectionné par les Kings de Los Angeles en deuxième ronde (61e au total) du Repêchage de la LNH 2007, Simmonds a obtenu 508 points (258 buts, 250 passes) en 947 rencontres de saison régulière avec les Maple Leafs, les Sabres de Buffalo, les Devils du New Jersey, les Predators de Nashville, les Flyers de Philadelphie et les Kings, ainsi que 22 points (huit buts, 14 passes) en 51 matchs des séries éliminatoires.