Под руководством Кэссиди "Бостон Брюинз" (44-14-12, процент набранных очков - 71,4%) стал лучшей командой регулярного чемпионата 2019-20 годов, завоевав Президентский кубок. В Атлантическом дивизионе команда на восемь очков оторвалась от второго места ("Тампа-Бэй Лайтнинг"). Это самый большой разрыв между лидерами в дивизионах НХЛ на момент приостановки сезона из-за пандемии коронавируса (12 марта). По итогам чемпионата "Бостон" завоевал приз Дженнингса, пропустив меньше всех шайб (167 - 2,39 в среднем за матч). Команда разделила с "Филадельфией Флайерз" седьмое место по результативности (227 голов - 3,24 в среднем за встречу). "Брюинз" эффективно играли в большинстве, заняв второе место в лиге после "Эдмонтон Ойлерз" (25,2%), и надежно оборонялись в меньшинстве (84,3%, третье место). Кэссиди во второй раз становится финалистом этого голосования (в 2018-м).