Нападающий был выбран "Нью-Йорк Рейнджерс" в четвертом раунде (под общим 127-м номером) драфта-2004. Всего в 757 матчах в НХЛ в составе "Рейнджерс" и "Тампа-Бэй Лайтнинг" он набрал 386 (186+200) очков, а также 39 (20+19) баллов в 121 игре плей-офф Кубка Стэнли.
"Пора объявить об этом официально, - написал Кэллахэн в твиттере. - Я не играл в прошлом сезоне из-за травмы спины, а сейчас официально объявляю о завершении карьеры в НХЛ. Я оглядываюсь на свою карьеру и понимаю, как сильно мне повезло. Я очень благодарен, что мне удавалось воплощать детскую мечту на протяжении невероятных 13 лет".
35-летний игрок четыре раза забивал не менее 22 голов, в том числе лучшие в карьере 29 в составе "Рейнджерс" в сезоне 2011-12. С 12 сентября 2011 года по 5 марта 2014 года Кэллахэн был капитаном "Рейнджерс", после чего его обменяли в "Тампа-Бэй Лайтнинг" в рамках сделки с участием форварда Мартена Сан-Луи.
"Во-первых, я хочу поблагодарить организацию "Нью-Йорк Рейнджерс" за предоставленный мне шанс, - сказал Кэллахэн. - Я всегда буду помнить и быть благодарным за то, что мне довелось играть в синем свитере на одной из самых известных в мире арен (Madison Square Garden). Ничто не возможно сравнить с гулом Garden после забитого гола, заблокированного броска или проведенного силового приема! Больше всего в карьере я горжусь тем, что носил нашивку с буквой "С" на свитере "Рейнджерс".