После обмена агент вратаря Аллан Уолш говорил, что Флери не был готов к обмену, и ему нужно время, чтобы "обсудить ситуацию с семьей и серьезно задуматься о хоккейном будущем".
У Флери остался один год трехлетнего контракта на $21 млн (в среднем $7 млн в год), который он подписал 13 июля 2018 года. После сезона он говорил, что надеется остаться в "Вегасе". В прошлом сезоне Флери сыграл 26-10-0 при 1,98 в среднем пропущенных гола, 92,8% сэйвов и шести шатаутах. В 16 матчах плей-офф он сыграл 9-7 при 2,04 гола и 91,8% сэйвов. "Голден Найтс" дошли до полуфинала Кубка Стэнли, где за шесть матчей проиграли "Монреаль Канадиенс".
Флери был выбран "Голден Найтс" на драфте расширения НХЛ в 2017 году. За четыре сезона в "Вегасе" он сыграл 117-60-14 при 2,41 в среднем пропущенных гола, 91,7% сэйвов и 23 шатаутах. Также он одержал 28 побед в 47 матчах плей-офф (2,25 - 92,0% - шесть шатаутов). В 2018 году Флери помог "Рыцарям" выйти в плей-офф финала Кубка Стэнли, где они за пять матчей уступили "Вашингтон Кэпиталз". В сезоне 2019-20 "Вегас" вышел в финал Западной конференции, где сильнее в пяти матчах оказался "Даллас Старз".
Флери был выбран "Питтсбург Пингвинз" под первым номером драфта-2003. В истории НХЛ по числу побед он уступает только Мартену Бродеру (691) и Патрику Руа (551). За 13 сезонов в "Питтсбурге" он трижды выигрывал Кубок Стэнли (2009, 2016, 2017). Всего в 883 матчах в регулярных сезонах НХЛ (858 в старте) Флери сыграл 492-276-80 при двух ничьих (2,55 гола - 91,3% сэйвов - 67 шатаутов). В 162 матчах в плей-офф (160 в старте) голкипер одержал 90 побед при 2,53 гола, 91,2% сэйвов и 16 сухарях.
"Я хочу поблагодарить великолепных болельщиков Вегаса и партнеров за невероятные четыре года, - заявил Флери после обмена. - Вы ценили меня и мою семью с первого дня. А играть в Крепости (T-Mobile Arena) было одним из главных удовольствий в жизни. Нам будет очень не хватать игры в Вегасе, и я благодарен за то время, что провел в вашем городе".
"Чикаго" не попал в плей-офф в третий раз за четыре сезона, в прошлом чемпионате использовав трех вратарей, которые до этого на всех провели 87 игр в НХЛ. Вратарь Кевин Ланкинен сыграл 37 матчей: 17-14-5 (3,01 в среднем пропущенных гола, 90,9% сэйвов, два шатаута); Malcolm Subban сыграл 16 матчей (14 в старте): 6-8-1 (3,20 - 90,0% - два шатаута); а Коллин Делиа сыграл шесть матчей (пять в старте): 1-3-1 (3,59 - 90,2%). Ланкинен, Суббан и Делиа могут стать неограниченно свободными агентами после следующего сезона.
