Приз Грегори лучшему генеральному менеджеру вручается ежегодно за заслуги в управлении составами команд в НХЛ.
В голосовании принимают участие 31 генеральный менеджер и управляющие НХЛ, а также пишущие и ТВ-журналисты по окончании регулярного сезона.
Впервые награда была вручена в 2010 году генменеджеру "Финикс Койотиз" Дону Мэлоуни. В чемпионате 2019-20 он был назван в честь Джима Грегори, скончавшегося 30 октября 2019 года. Грегори на протяжении четырех десятков лет был генменеджером "Торонто Мэйпл Лифс" и работал в руководстве лиги. В 2007 году он был введен в Зал хоккейной славы. Лу Ламорелло - единственный двукратный обладатель этого приза.
