"Я очень счастлив присоединиться к "Эдмонтон Ойлерз", - сказал Холланд. - Я верю, что мы сможем создать в Эдмонтоне нечто особенное. И я с нетерпением жду шанса начать составлять план по превращению "Ойлерз" в стабильно успешную команду".
Холланд был назван генменеджером и исполнительным вице-президентом "Ред Уингз" 18 июля 1997 года после семи лет на посту директора по скаутингу любителей и трех на позиции помощника генменеджера. 19 апреля этого года он был повышен до звания старшего вице-президента после того, как Стив Айзерман стал генеральным менеджером.
"Эдмонтон Ойлерз" рад приветствовать Кена Холланда в организации, - сказал генеральный директор "Ойлерз" Боб Николсон. - Опыт Кена на управленченской позиции и на посту генерального менеджера неповторим, и его приход является важным шагом к тому, чтобы "Ойлерз" стабильно добивались успеха. В "Эдмонтон Ойлерз" у него будет полная автономия во всех аспектах хоккейных операций".
За время работы Холланда на посту генменеджера "Детройт" три раза выиграл Кубок Стэнли (1998, 2002, 2008), в 2009 году вышел в финал, а также четыре раза выигрывал Президентский кубок. "Ред Уингз" 10 раз занимали первое место в дивизионе и пять раз в конференции, и 13 раз набирали не менее 100 очков (лучший результат в лиге за этот отрезок). Чемпионства 1998 и 2002 годов были завоеваны при капитане Айзермане.
В последних трех сезонах "Детройт" не попадал в плей-офф. Это произошло после серии из 25 участий в плей-офф: с сезона 1990-91 до 2015-16. Далее первого раунда плей-офф "Ред Уингз" не проходили с 2013 года.
"Ойлерз" один раз попадали в плей-офф (2016-17) с тех пор, как в 2006 году играли в седьмом матче финала Кубка. Несмотря на наличие в составе двух из четырех лучших бомбардиров сезона (нападающие Коннор Макдэвид и Леон Драйзайтль), "Эдмонтон" сыграл 35-38-9, на 11 очков отстав от зоны плей-офф. Также "Ойлерз" забили 229 голов, заняв по этому показателю 20-е место в НХЛ.