Монтгомери работал с такими игроками, как защитник "Нью-Джерси Девилз" Уилл Бутчер, нападающий "Бостон Брюинз" Дэнтон Хайнен, форвард "Анахайм Дакс" Трой Терри и нападающий "Флориды Пэнтерз" Хенрик Боргстрем.
Он стал четвертым тренером, получившим первую работу в НХЛ сразу после колледжа. Ранее это были тренер "Филадельфии Флайерз" Дэйв Хэкстол, в 2015 году пришедший из Университета Северной Дакоты, Боб Джонсон, в 1982 году возглавивший "Калгари Флэймз" после работы в Университете Висконсина, и Нед Харкнесс, в 1970 году возглавивший "Детройт Ред Уингз" после работы в Корнуэлле.
Монтгомери проводил переговоры с "Лос-Анджелес Кингз" перед тем, как клуб 23 апреля 2017 года назначил тренером Джона Стивенса. А также, согласно информации Denver Post, дважды встречался с "Флоридой Пэнтерз" перед тем, как 12 июня они назначили тренером Боба Бьюгнера.
Монтгомери 12 лет играл на профессиональном уровне, проведя 122 матча в НХЛ в составе "Сент-Луис Блюз", "Монреаль Канадиенс", "Филадельфии Флайерз", "Сан-Хосе Шаркс" и "Старз".
В минувшем сезоне при Хичкоке, во второй раз работавшем в "Далласе", "Старз" сыграли 42-32-8, на три очка отстав от зоны плей-офф в Западной конференции. Хичкок также работал в "Далласе" в период 1995-2002 годов и привел команду к Кубку Стэнли в 1999-м.
Хичкок, оставшийся в "Старз" в качестве консультанта, одержал в НХЛ 823 победы, что является третьим результатом в истории НХЛ после Скотти Боумэна (1244) и тренера "Чикаго Блэкхокс" Джоэла Кенневилля (884). Хичкок занимает четвертое место по числу проведенных матчей в роли тренера (1536) вслед за Боумэном (2141), Кенневиллем (1621) и Элом Арбором (1607).
