Награда ежегодно вручается генеральному менеджеру, который во время регулярного сезона отлично справлялся со своими обязанностями. В голосовании принимали участие все генеральные менеджеры лиги, руководители НХЛ и пишущие и телевизионные журналисты. Оно прошло по окончании второго раунда плей-офф Кубка Стэнли.
Смотри также: [Финалисты и обладатели наград НХЛ 2020]
Ламорелло вывел "Айлендерс" в финал Восточной конференции и по крайней мере во второй раунд плей-офф во второй раз подряд. С 1993 года "Нью-Йорк" проходил во второй раунд только однажды. 22 мая 2018 года он стал президентом хоккейных операций "Айлендерс", а 5 июня - генеральным менеджером. 21 июня на пост главного тренера был нанят Барри Тротц. Тротц, в 2018 году приведший "Вашингтон Кэпиталз" к Кубку Стэнли, выиграл приз Джека Адамса в прошлом сезоне после того, как "Айлендерс" набрали на 23 очка больше, чем в чемпионате 2017-18.
В межсезонье "Айлендерс" на правах свободных агентов подписали вратаря Семена Варламова и форварда Дерика Брассара, а также продлили договоры с нападающими Андерсом Ли, Энтони Бовилье, Джорданом Эберле и Броком Нельсоном. Также перед дедлайном обменов они пополнились защитником Энди Грином и форвардом Жаном-Габриэлем Пажо.
Под руководством Ламорелло "Нью-Джерси Девилз" три раза выигрывал Кубок Стэнли (1995, 2000, 2003). В 2009 году он вошел в Зал хоккейной славы в категории "Строителей". Ламорелло проводит 32-й сезон в роли генменеджера. Он стал первым генеральным менеджером "Айлендерс", выигравшим этот приз.
Также в число финалистов награды вошли Жюльен Брисбуа из "Тампа-Бэй Лайтнинг" и Джим Нилл из "Даллас Старз". Впервые приз лучшему генеральному менеджеру был вручен в сезоне 2009-10.
Смотри также: [Обладатели приза лучшему генменеджеру НХЛ]
Приз лучшему генеральному менеджеру года вручается с сезона 2009-10. В чемпионате 2019-20 он был назван в честь Джима Грегори, скончавшегося 30 октября 2019 года. Грегори на протяжении четырех десятков лет был генменеджером "Торонто Мэйпл Лифс" и работал в руководстве лиги. В 2007 году он был введен в Зал хоккейной славы.
Церемония вручения наград НХЛ должна была пройти 18 июня в Лас-Вегасе, но 25 марта было объявлено о ее переносе.
