По итогам регулярного чемпионата 2020-21 годов Мэттьюз был награжден призом "Ракеты" Ришара (лучший снайпер). Он на восемь голов опередил нападающего "Эдмонтон Ойлерз" Коннора Макдэвида, занявшего второе место в лиге по этому показателю. Мэттьюз стал первым игроком "Мэйпл Лифс" за последние 75 лет (Гай Стюарт, 37 гола в сезоне 1945-46 годов) и первым американцем за последние 24 года (Кит Ткачук, 52 гола в составе "Финикс Койотиз" в сезоне 1996-97), занявшим первое место в лиге по заброшенным шайбам.
В регулярном чемпионате "Торонто" (35-14-7) финишировал на первом месте в Северном дивизионе Scotia, но в первом раунде розыгрыша Кубка Стэнли уступил "Монреаль Канадиенс" со счетом 3-4. В той серии Мэттьюз заработал пять (1+4) очков.
"Он провел замечательный сезон, но он не был гладким, - сказал 18 мая Киф. - Все знают, что ему пришлось иметь дело с травмами, которые повлияли на его бросок и дриблинг. Так что можно только гадать, что случилось бы, будь он здоров".
"Мэйпл Лифс" задрафтовали Мэттьюза под первым номером в 2016 году. С тех пор он сыграл 334 матча в регулярных чемпионатах, набрав 351 (199+152) очко. За период с момента появления в НХЛ Мэттьюз занимает второе место в лиге по заброшенным шайбам после Александра Овечкина (205), сыгравшего на 24 встречи больше.