Хотя поначалу казалось, что все для "Канадцев" закончится быстро и безболезненно. После четырех матчей стартовой серии с "Торонто" счет был 1-3 (2:1, 1:5, 1:2, 0:4), и журналисты уже точили перья, чтобы написать команде-2021 достойную эпитафию. Хоккеисты "Монреаля", однако, зубами вцепились в призрачный шанс спасти серию и все-таки сделали это, шокировав "Мэйпл Лифс" тремя победами подряд (4:3 ОТ, 3:2 ОТ, 3:1).
Пройдя в первом раунде через состояние клинической смерти, "Канадцы" почувствовали вкус к игре и во втором раунде уже не оставили камня на камня от "Виннипега" - 4-0 (5:3, 1:0, 5:1, 3:2 ОТ).
Как ни удивительно, выжили монреальцы и в следующем раунде, где оппонентом был "Вегас", едва ли не главный фаворит сезона - 4-2 (1:4, 3:2, 3:2 ОТ, 1:2 ОТ, 4:1, 3:2 Т). Поворотным моментом, пожалуй, стала ошибка вратаря "Голден Найтс" Марка-Андре Флери в концовке третьей игры, когда он при счете 2:1 в пользу "Вегаса" подарил шайбу перед пустыми воротами Джошу Андерсону, а затем пропустил в овертайме.
Визави Флери Кэри Прайс тем временем заявил о себе, как о главном претенденте на "Конн Смайт Трофи" в случае итоговой победы "Монреаля". В каждой из трех серий он держал фантастический процент отраженных бросков: 93,2% против "Торонто", 94,2% против "Виннипега", 93,3% против "Вегаса".
Однако последний шаг к трофею, который мог стать для 24-кратного обладателя Кубка Стэнли первым с 1993 года, сделать не получилось. Действующий чемпион "Тампа", которая к плей-офф получила максимальное усиление в лице победившего травму Никиты Кучерова, оказалась слишком хороша и использовала малейшие оплошности обороны "Канадиенс". Прайсу и компании удалось взять всего один, четвертый по счету матч в Монреале, после чего "Тампа" оформила второе подряд чемпионство - 1-4 (1:5, 1:3, 3:6, 3:2 ОТ, 0:1).