Матчи "Классики наследия НХЛ Tim Hortons" в регулярном сезоне ранее проходили в 2019 году в Реджайне, 2016 году в Виннипеге, 2014 году в Ванкувере, 2011 году в Калгари и 2003-м в Эдмонтоне. В этом сезоне "Классика наследия" пройдет в шестой раз, а впервые она состоялась 22 ноября 2003 года, когда "Эдмонтон Ойлерз" принял "Монреаль Канадиенс" в первом матче регулярного сезона на свежем воздухе. Игра между "Торонто" и "Баффало" в марте станет 35-й под открытым небом и третьей в сезоне 2021-22. Также на улице пройдут "Зимняя классика НХЛ Discover 2022" (1 января, "Миннесота" - "Сент-Луис"), и "Стадионная серия НХЛ Navy Federal Credit Union 2022" (26 февраля, "Нэшвилл" - "Тампа-Бэй").
"Мэйпл Лифс" в четвертый раз примут участие в матче регулярного чемпионата под открытым небом. В "Зимней классике НХЛ 2014" на Michigan Stadium в присутствии рекордных 105491 болельщика они в серии буллитов со счетом 3:2 переиграли "Детройт Ред Уингз". Также "Торонто" взял верх в матче против "Детройта" в 2017 году в "Столетней классике НХЛ" (5:4 ОТ), которая прошла на Exhibition Stadium в Торонто при 40148 болельщиках. Последняя игра "Мэйпл Лифс" на улице состоялась в 2018 году, когда в "Стадионной серии" на Navy-Marine Corps Memorial Stadium на глазах 29516 фанатов они со счетом 2:5 уступили "Вашингтон Кэпиталз".
Смотри также: [32 за 32: "Торонто" вновь нацелился на чемпионство]
"Баффало" примет участие в своей третьей игре регулярного сезона на свежем воздухе. 1 января 2008 года "Сэйбрз" играли в самой первой "Зимней классике НХЛ", когда на Ralph Wilson Stadium они со счетом 1:2 в серии буллитов проиграли "Питтсбург Пингвинз". А в "Зимней классике 2018" против "Нью-Йорк Рейнджерс", которая прошла на Citi Field при 41821 болельщике, "Баффало" проиграл в овертайме со счетом 2:3.
Tim Hortons Field - многофункциональный стадион в Гамильтоне, где выступает команда "Гамильтон Тайгер-Кэтс", играющая в Канадской футбольной лиге. Также там играет футбольная команда "Фордж" из Канадской премьер-лиги и располагается Зал славы канадского футбола. С момента открытия в 2014 году арена принимала множество спортивных, развлекательных и общественных мероприятий. Также там в 2021 году пройдет 108-й Grey Cup - чемпионский матч канадской футбольной лиги. Tim Hortons Field находится в непосредственной близости с оригинальным рестораном Tim Hortons, который открылся в апреле 1964 года на углу Ottawa Street North и Dunsmure Road.
