Conn Smythe Trophy je cena udělovaná každou sezonu nejužitečnějšímu hráči play off. Vítěze vybírá při posledním finále Stanley Cupu sdružení hokejových novinářů (Professional Hockey Writers' Association).
Cenu poprvé představila v roce 1964 společnost Maple Leaf Gardens Limited - na památku Conna Smythe, bývalého kouče, manažera a prezidenta Toronto Maple Leafs i klíčovou postavu pro vznik organizace MLGL. Jejím prvním laureátem se pak o rok později stal Jean Beliveau z Montreal Canadiens.
Jediným trojnásobným vítězem historie je Patrick Roy, pět hráčů - Bobby Orr, Bernie Parent, Wayne Gretzky, Mario Lemieux a Sidney Crosby - ji získalo dvakrát. Roy se navíc s Canadiens v roce 1986 stal ve svých dvaceti letech nejmladším držitelem Conn Smythe Trophy.
Pouze pětkrát se přihodilo, že by si ji odnesl zástupce poraženého finalisty: byli jimi Roger Crozier (1966, Detroit Red Wings), Glenn Hall (1968, St. Louis Blues), Reggie Leach (1976, Philadelphia Flyers), Ron Hextall (1987, Flyers) a Jean-Sebastien Giguere (2003, Mighty Ducks of Anaheim).
