El Trofeo Conn Smythe es un premio anual otorgado "al jugador más valioso para su equipo en los playoffs".
El ganador es seleccionado por la Asociación de Escritores de Hockey Profesional al final del último juego en la final de la Copa Stanley.
El trofeo fue presentado por Maple Leaf Gardens Limited en 1964 para honrar a Conn Smythe, el exentrenador, gerente, presidente y propietario-gobernador de los Toronto Maple Leafs.
El primer jugador en ganar el trofeo fue Jean Beliveau de los Montréal Canadiens en 1965.
Patrick Roy es el único ganador tres veces. Cinco jugadores, Bobby Orr, Bernie Parent, Wayne Gretzky, Mario Lemieux y Sidney Crosby, lo han ganado dos veces. Roy fue el jugador más joven en ganar; tenía 20 años cuando lo hizo con los Montreal Canadiens en 1986.
Cinco jugadores han ganado el trofeo como miembros del equipo perdedor en la final de la Copa Stanley: Roger Crozier (1966, Detroit Red Wings), Glenn Hall (1968, St. Louis Blues), Reggie Leach (1976, Philadelphia Flyers), Ron Hextall (1987, Flyers) y Jean-Sebastien Giguere (2003, Mighty Ducks of Anaheim).