El Jim Gregory Gerente General del Año, es un premio anual que se entrega en la NHL, con el objetivo de resaltar el trabajo de todos aquellos de dirigir la construcción de los equipos de la liga.
Para la selección, se toman en cuenta los votos de los 31 gerentes generales de los conjuntos, así como también la de un panel de ejecutivos de la NHL, junto a integrantes de medios impresos y audiovisuales. Todo ello, al término de la temporada regular.
El premio al Gerente General del año de la NHL, cambió de nombre la temporada pasada, en honor a Jim Gregory, integrante del Salón de la Fama del Hockey desde el 2007, quien se desempeñó como Gerente General de Toronto Maple Leafs y ejecutivo de la liga durante cuatro décadas, antes de fallecer el 30 de octubre de 2019.
El galardón fue entregado por primera vez en el año 2010, al Gerente General de los entonces llamados, Phoenix Coyotes, Don Maloney. Lou Lamoriello es el primero en la historia que recibe la distinción en dos ocasiones y en su caso, ambas de forma consecutiva, tras haberla ganado en 2020.
