O'Reilly, âgé de 27 ans, a été échangé des Sabres de Buffalo aux Blues, le 1er juillet, en retour des attaquants Patrik Berglund, Vladimir Sobotka et Tage Thompson, ainsi que d'un choix de première ronde au repêchage 2019 de la LNH et d'un choix de deuxième tour au repêchage 2021.
Il était le joueur de centre du premier trio des Sabres la saison dernière et il occupera le même rôle chez les Blues. O'Reilly devra également donner un coup de main aux unités spéciales, qui ont connu des difficultés la saison dernière. Le jeu de puissance s'est classé au 30e rang de la LNH (15,4 pour cent), tandis que l'équipe avait le 18e meilleur taux d'efficacité en infériorité numérique (79,7 pour cent).
O'Reilly a terminé à égalité au troisième rang de la LNH avec 15 buts en avantage numérique et à égalité au premier rang de la Ligue au chapitre du pourcentage de réussite aux mises en jeu (60; Antoine Vermette) parmi tous les joueurs ayant participé à au moins 100 mises en jeu, établissant ainsi une marque personnelle dans la LNH.
« C'est quelque chose dont je suis fier, a dit O'Reilly. Je veux être le joueur qui est déployé dans chaque situation de jeu, peu importe ce dont [l'entraîneur Mike Yeo] a besoin. C'est le joueur que je veux être. Je connais Mike depuis un moment (ayant représenté le Canada au Championnat mondial de la FIHG en 2017 et 2018), alors ce lien avec lui rend cette transition beaucoup plus facile. Quand nous entamerons la saison, nous pourrons nous mettre au travail sans devoir apprendre à mieux nous connaître l'un et l'autre. Nous savons déjà ce que nous voulons faire. »
O'Reilly a récolté 61 points (24 buts) en 81 rencontres la saison dernière et il complétera un groupe de centres qui compte Brayden Schenn et Tyler Bozak, qui a signé un contrat de trois ans d'une valeur de 15 millions $ en tant que joueur autonome sans compensation le 1er juillet.
