Der Fenway Park wurde während der Pressekonferenz von NHL Commissioner Gary Bettman beim Honda NHL All-Star Weekend 2022 in Las Vegas am 4. Februar als Austragungsort und die Bruins als Heimteam für das Winter Classic 2023 bekannt gegeben. Zu diesem Zeitpunkt wurden weder ein Gegner noch Austragungstag genannt.
Im zweiten Jahr in Folge ist Discover der Titelsponsor der Veranstaltung.
Das Winter Classic wurde bereits am 1. Januar 2010 im Fenway Park ausgetragen, wo die Bruins mit 2:1 in Overtime die Philadelphia Flyers besiegten.
Die Penguins bestreiten ihr drittes Winter Classic und ihr sechstes NHL-Freiluftspiel. Bei der NHL Stadium Series 2019 verloren sie mit 3:4 in Overtime gegen die Flyers am 23. Februar 2019 im Lincoln Financial Field in Philadelphia. In der Stadium Series 2017 bezwangen sie mit 4:2 die Flyers am 25. Februar 2017 im Heinz Field in Pittsburgh. In der Stadium Series 2014 unterlagen sie mit 1:5 den Chicago Blackhawks am 1. März 2014 im Soldier Field in Chicago, und am 1. Januar 2011 beim Winter Classic im Heinz Field verloren sie mit 1:3 gegen die Washington Capitals.
Pittsburgh besiegte die Buffalo Sabres mit 2:1 nach Penaltyschießen am 1. Januar 2008 im Ralph Wilson Stadium in Orchard Park, New York beim ersten Winter Classic.
Die Bruins bestreiten ihr fünftes NHL-Freiluftspiel und ihr viertes Winter Classic. Beim Winter Classic 2016 im Gillette Stadium in Foxborough, Massachusetts, verloren sie mit 1:5 gegen die Montreal Canadiens am 1. Januar 2016. Beim Winter Classic 2019 im Notre Dame Stadium am 1. Januar 2019 besiegten sie die Blackhawks mit 4:2 und beim NHL Outdoors 2021 am Lake Tahoe im Edgewood Tahoe Resort in Stateline, Nevada, am 21. Februar 2021 gewannen sie gegen die Flyers mit 7:3.
Das Winter Classic 2023 wird das 36. NHL-Freiluftspiel seit dem Heritage Classic im Commonwealth Stadium von Edmonton am 22. November 2003 sein, das die Canadiens gegen die Edmonton Oilers mit 4:3 gewannen.
