Avant la saison dernière, les Islanders ont raté les séries quatre fois en sept ans, mais on ne peut pas dire qu'ils en ont profité pour mettre la main sur des joueurs d'impact au repêchage. Des choix de première ronde comme Griffin Reinhart (quatrième au total, 2012), Michael Dal Colle (cinquième, 2014) et Joshua Ho-Sang (28e, 2014) n'ont pas apporté la contribution espérée, et on a déniché peu de joueurs du calibre de la LNH lors des rondes subséquentes de ces cuvées.
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Les Islanders se sont repris avec la sélection de l'attaquant Mathew Barzal (16e, 2015), mais il n'en demeure pas moins que ces quelques ratés au repêchage ont créé un creux de vague. Ç'a fait en sorte que New York a tardé à assurer une relève de qualité à des joueurs comme Brock Nelson (30e, 2010), Casey Cizikas (92e, 2009), Anders Lee (152e, 2009) et Josh Bailey (neuvième, 2008), qui sont aujourd'hui dans la vingtaine avancée et ont été repêchés par l'organisation.
Cette tendance est toutefois en train de changer, car depuis l'embauche du directeur général Lou Lamoriello en juin 2018, on a mis la main sur des espoirs de qualité. Lamoriello a profité de huit choix au Repêchage 2018 de la LNH, dont quatre dans les deux premières rondes, et signe qu'il accorde une grande importance au repêchage, les Islanders n'ont échangé aucun de leurs choix pour les trois prochaines années.
D'ailleurs, trois des cinq meilleurs espoirs des Islanders ont été sélectionnés par Lamoriello et son équipe. C'est sans compter Simon Holmstrom, qui a été le premier choix des Islanders (23e au total) au Repêchage 2019 et qui semble prometteur. L'attaquant suédois a obtenu 20 points (sept buts, 13 passes) en 21 matchs avec HV71 dans les rangs juniors en Suède et il s'est démarqué au Championnat du monde des moins de 18 ans 2019 de la FIHG, mais des blessures à la hanche et au pouce ont ralenti son développement.