Cette saison, Oleksiak a amassé 11 points en 36 matchs avec les Penguins.
Cette transaction permet au défenseur de 6 pieds 7 pouces et 256 livres de retourner avec l'équipe qui en avait fait son premier choix (14e) au repêchage de 2011. Il a disputé 140 matchs de saison régulière avec les Stars avant d'être échangé aux Penguins le 19 décembre 2017 en retour d'un choix conditionnel de quatrième ronde en 2019.
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Ainsi, Pittsburgh pourrait rapatrier son propre choix de quatrième ronde, ou encore obtenir celui du Wild du Minnesota, puisque les Stars se départiront du choix qui sera le mieux classé au terme de la saison.
« Notre ligne bleue a été victime de nombreuses blessures cette année, et l'acquisition de Jamie nous donnera de la profondeur, a dit le directeur général des Stars Jim Nill. On le connaît très bien et nous sommes heureux qu'il soit de retour avec nous. »
En carrière dans la LNH, Oleksiak a disputé 223 matchs, dont 83 avec les Penguins. Il a amassé 15 buts et 32 passes pour un total de 47 points.