Engelland a récolté 12 points (deux buts) en 74 matchs de saison régulière avec Vegas la saison dernière et une mention d'aide en sept matchs des séries éliminatoires de la Coupe Stanley. Il a établi une marque personnelle dans la LNH avec 23 points (cinq buts) en 79 rencontres en 2017-18 pour aider les Golden Knights à atteindre la Finale de la Coupe Stanley après avoir été sélectionné lors du Repêchage d'expansion 2017 de la LNH.
Sélectionné par les Devils du New Jersey en sixième ronde (194e) au Repêchage 2000 de la LNH, Engelland revendique 121 points (29 buts) en 622 matchs de saison régulière avec les Golden Knights, les Flames de Calgary et les Penguins de Pittsburgh, et cinq passes en 55 matchs des séries.