Repêché par les Maple Leafs de Toronto en première ronde (septième au total) en 2009, Kadri totalise 512 points (219 buts, 293 mentions d'aide) en 739 parties de saison régulière avec l'Avalanche et les Maple Leafs, ainsi que 44 points (19 buts, 25 passes) en 52 matchs des séries. Il avait signé un contrat de six ans avec les Maple Leafs le 13 avril 2016, après la première saison de Lou Lamoriello comme directeur général, et il avait répondu avec deux campagnes consécutives de 32 filets, son record personnel dans la LNH en une saison.
Les Flames (50-21-11) ont remporté le titre de la section Pacifique la saison dernière et ont atteint la deuxième ronde des séries éliminatoires de la Coupe Stanley.
L'attaquant Johnny Gaudreau, qui a terminé à égalité au deuxième rang des pointeurs de la LNH la saison dernière avec 115 points (40 buts, 75 passes), a toutefois accepté un contrat de sept ans avec les Blue Jackets de Columbus le 13 juillet, et l'attaquant Matthew Tkachuk, qui a terminé au deuxième rang chez les Flames avec 104 points (42 buts, 62 passes), a été échangé aux Panthers de la Floride le 22 juillet, en retour notamment de l'attaquant Jonathan Huberdeau et du défenseur MacKenzie Weegar.
Les Flames ont conclu une entente le 4 août avec Huberdeau, qui a terminé à égalité avec Gaudreau grâce à sa récolte de 115 points (30 buts, 85 passes) la saison dernière, un pacte de huit ans qui va lui rapporter 84 millions $ (moyenne annuelle de 10,5 millions $). Ce contrat entrera en vigueur en 2023-24.
Les Flames ont aussi accordé un contrat de trois ans d'une valeur de 17,4 millions $ (salaire annuel de 5,8 millions $) à l'attaquant Andrew Mangiapane et une entente de deux ans d'une valeur de 5 millions $ (salaire annuel de 2,5 millions $) au défenseur Oliver Kylington. Les deux ont évité une audience d'arbitrage salarial avec Calgary (le 5 août pour Mangiapane; le 10 août pour Kylington).
Calgary a aussi échangé le centre Sean Monahan ainsi qu'un choix conditionnel de première ronde au repêchage 2025 aux Canadiens de Montréal jeudi en retour de considérations futures (DÉTAILS). Monahan a récolté 23 points (huit buts, 15 passes) en 65 matchs la saison dernière.
Kadri est passé bien près d'être échangé aux Flames par les Maple Leafs de Toronto en 2019, mais Kadri avait utilisé la clause de non-échange prévue dans son contrat pour bloquer la transaction. (https://www.nhl.com/fr/news/kadri-a-refuse-une-transaction-qui-lenvoyait-aux-flames/c-308242868)
« Ce qui est arrivé, c'est qu'il y avait un accord sur une transaction et ils voulaient que je lève ma clause de non-échange, a expliqué Kadri. Je n'ai pas pris cette décision pour manquer de respect envers Calgary ou l'organisation des Flames. J'adore leur équipe et la direction vers laquelle elle se dirige. Mais je me suis dit qu'en refusant, j'avais davantage de chance d'être avec les Maple Leafs l'an prochain et c'est ce qui a fait la différence. Je voulais jouer pour les Leafs l'an prochain. Je voulais faire partie de cette équipe. Il y avait des buts que je voulais atteindre en tant que joueur des Maple Leafs, et on sait que ce n'est pas ce qui s'est passé. »
Les Maple Leafs ont échangé Kadri à l'Avalanche le 1er juillet 2019.