Kadri a établi une marque personnelle dans la LNH avec 32 buts en 2016-17 et en 2017-18 avant d'en marquer 16 pour les Maple Leafs en tant que centre du troisième trio la saison dernière. Il pilotait le deuxième trio, devant Bozak et derrière Auston Matthews, avant que Toronto accorde un contrat à John Tavares le 1er juillet 2018.
Kadri devrait occuper le rôle de centre du deuxième trio chez l'Avalanche, derrière Nathan MacKinnon.
Kadri a été suspendu pour le reste de la série de première ronde dans l'Association de l'Est en 2019 face aux Bruins de Boston par le Département de la sécurité des joueurs de la LNH après avoir assené un double-échec à l'attaquant Jake DeBrusk lors du match no 2. Boston a remporté la série et a poursuivi sa route jusqu'en Finale de la Coupe Stanley. Kadri a également été suspendu pour trois matchs contre les Bruins en première ronde des séries de 2018 après avoir donné de la bande à l'attaquant Tommy Wingels.
Kadri aurait refusé une transaction qui l'aurait vu passer aux Flames de Calgary en juin.
« Je me suis dit que si je la refusais, j'aurais une meilleure chance de demeurer avec les Maple Leafs la saison prochaine, c'est vraiment la principale raison », a-t-il dit sur le balado 31 Thoughts: The Podcast de Sportsnet le 11 juillet. « Je voulais jouer pour les Leafs la saison prochaine, mais ils avaient d'autres plans. Je suis heureux de me diriger vers une ville magnifique pour rejoindre une excellente équipe et un excellent groupe de joueurs. J'ai parlé avec tout le monde dans l'organisation (de l'Avalanche) et ils sont tous ravis de m'avoir, et c'est agréable d'être désiré de la sorte. Je comprends que c'est le volet affaires, mais de mon côté, je vais aborder la prochaine saison avec quelque chose à prouver. »
Parmi les joueurs de la LNH qui participeront au camp de Denver avec Bozak, on retrouve les défenseurs Will Butcher (Devils du New Jersey) et Brandon Carlo (Bruins), ainsi que les attaquants Nick Shore (Maple Leafs), Dylan Gambrell (Sharks de San Jose) et Troy Terry (Ducks d'Anaheim).