Kanadský klub získal oboch útočníkov zo St. Louis Blues v rámci veľkej výmeny troch tímov, do ktorej sa zapojili aj Minnesota Wild.
Blues dostali od Wild práva na útočníka Josha Pillara, ale následne ich spolu s O'Reillym a Acciarim poslali do Maple Leafs. Toronto obetovalo výber v prvom kole a v treťom kole (pôvodne získaná od Ottawa Senators) tohtoročného draftu, výber v druhom kole budúcoročného draftu a útočníkov Mikhaila Abramova a Adama Gaudettea.
Minnesota z Toronta získala výber vo štvrtom kole draftu v roku 2025.
O'Reilly má v prebiehajúcom ročníku na konte 19 bodov za 12 gólov a sedem asistencií v 40 zápasoch. Tridsaťjedenročnému útočníkovi po sezóne vyprší sedemročný kontrakt na spolu 52,5 milióna dolárov, ktorý podpísal ešte s Buffalo Sabres 3. júla 2015, a môže sa stať nechráneným voľným hráčom.
V roku 2019 bol práve on kľúčovou postavou Blues, keď získali prvý Stanley Cup v histórii klubu. Tím St. Louis vtedy po výsledku 4:3 na zápasy zdolal Boston Bruins a O'Reilly ako najužitočnejší hráč play off získal cenu Conn Smythe Trophy, pretože si v 26 dueloch pripísal 23 bodov za osem gólov a 15 prihrávok.