Conn Smythe Trophy je cena, ktorá sa každú sezónu udeľuje najužitočnejšiemu hráčovi play off. Víťaza vyberá po poslednom finále Stanley Cupu združenie hokejových novinárov (Professional Hockey Writers' Association).
Cenu v roku 1964 prvýkrát predstavila spoločnosť Maple Leaf Gardens Limited - na pamiatku Conna Smythea, bývalého trénera, manažéra a prezidenta Toronto Maple Leafs a kľúčovou postavu pre vznik organizácie MLGL. Jej prvým laureátom sa o rok neskôr stal Jean Beliveau z Montreal Canadiens.
Jediným trojnásobným víťazom v histórii je Patrick Roy, päť hráčov - Bobby Orr, Bernie Parent, Wayne Gretzky, Mario Lemieux a Sidney Crosby - ju získalo dvakrát. Roy sa navyše s Canadiens v roku 1986 vo svojich dvadsiatich rokoch stal najmladším držiteľom Conn Smythe Trophy.
Len päťkrát sa stalo, že by si ju odniesol zástupca porazeného finalistu: boli nimi Roger Crozier (1966, Detroit Red Wings), Glenn Hall (1968, St. Louis Blues), Reggie Leach (1976, Philadelphia Flyers), Ron Hextall (1987, Flyers) a Jean-Sebastien Giguere (2003, Mighty Ducks of Anaheim).
