So kam es, dass Krupp am 26. März 1994 ein Jubiläum feiern konnte und in seinem 500. NHL-Spiel auflief. Er war der erste Deutsche, der es geschafft hatte, sich in der NHL so lange zu behaupten. Die Partie ging für die Islanders 1-3 verloren und die Statistik des deutschen Verteidigers weist bis auf zwei Torschüsse lauter Nullen auf.
Trotz der Niederlage gegen die Panthers erreichten die Islanders am Ende der regulären Saison mit einem Punkt Vorsprung auf ihre Gegner als Vierter der Atlantic Division die Playoffs, wo sie allerdings in der ersten Runde glatt nach vier Spielen und 3-22 Toren gegen den Lokalrivalen und späteren Stanley Cup Sieger New York Rangers scheiterten.
Für Krupp endete die durch ein paar Verletzungen für ihn verkürzte Spielzeit mit 21 Punkten in 41 Spielen.
Durch den Lockout begann die Saison 1994-95 in der NHL verspätet und Krupp absolvierte ein kurzes Gastspiel in der DEL bei den Landshut Cannibals, bevor er nach Wiederbeginn für die Quebec Nordiques auflief, die im Sommer 1995 durch den Verkauf der Lizenz zu den Colorado Avalanche wurden.
Dort holte Krupp bekanntlich 1996 den Stanley Cup und hat sich bei den Fans in Denver durch sein Meisterschaft bringendes Tor in der dritten Verlängerung im vierten Spiel gegen die Florida Panthers unsterblich gemacht.
Ein zweiter Cupgewinn folgte nach der Rückkehr zu seinem Entdecker Bowman mit den Detroit Red Wings im Jahr 2002, allerdings hatte Krupp nicht die erforderliche Anzahl an Spielen, um in den Pokal eingraviert zu werden.
Krupp war am Ende seiner Karriere im Jahr 2003, die noch bei den Atlanta Thrashers eine kurze Fortsetzung gefunden hatte, mit 810 NHL-Spielen und 310 Punkten der erfolgreichste deutsche Spieler in der NHL.
Stürmer Marco Sturm, der heutige deutsche Bundestrainer, knackte schließlich in der Saison 2009-10 bei den Boston Bruins, die von Krupp aufgestellte Marke und hält heute mit 938 NHL-Spielen den deutschen Rekord. Krupp ist nur noch Vierter hinter Jochen Hecht (833) und dem noch in der NHL aktiven Dennis Seidenberg (822), der ihn in dieser Saison überholt hat.