Seine Königliche Hoheit, der Prinz von Wales, stiftete die Trophäe der NHL im Jahre 1924. Von der Saison 1927/28 bis zur Saison 1937/38 wurde sie der Mannschaft überreicht, die in der American Division den ersten Platz belegte. (Die Mannschaft, die in der Canadian Division den ersten Platz belegte, erhielt in diesen Jahren die O'Brien Trophy).
Von der Saison 1938/39, als die NHL wieder in einer Division spielte, bis zur Saison 1966/67 wurde die Prince of Wales Trophy der Mannschaft überreicht, die die reguläre Saison als Champion abschloss. Nach der Expansion zur Saison 1967/68 wurde sie wieder zu einer Divisionstrophäe und wurde bis zum Ende der Saison 1973/74 an den Meister der regulären Saison der East Division verliehen. Ab der Saison 1974/75 wurde sie nach der regulären Saison dem Ersten jener Conference verliehen, die nach ihr benannt war.
Von der Saison 1981/82 bis zur Saison 1992/93 wurde die Trophäe dem Playoff-Champion der Wales Conference übergeben. Seit der Saison 1993/94 erhält sie der Playoff-Champion der Eastern Conference.