Le 7 juin, les Bruins ont congédié l'entraîneur Bruce Cassidy, arguant qu'ils avaient besoin d'une nouvelle voix dans le vestiaire, surtout auprès de leurs jeunes joueurs.
Les Bruins ont embauché Montgomery, qui agissait auparavant comme entraîneur adjoint avec les Blues de St. Louis, le 1er juillet. L'équipe croit qu'il peut en tirer plus des joueurs sur le plan offensif, en plus d'améliorer la communication entre les entraîneurs et les joueurs.
« Pour nous, il répondait à tous les critères : un historique gagnant, un entraîneur ouvert à communiquer qui prône un style de jeu en constante évolution », a énuméré le directeur général Don Sweeney.
Ce sera à Montgomery de récompenser les Bruins pour leur confiance.
« L'un des éléments qui est rapidement ressorti est la philosophie de Jim d'impliquer un peu plus nos défenseurs à la ligne bleue offensive, a expliqué Neely. Ce sera une chose d'inscrire plus de buts, mais ils pourront générer un peu plus d'offensive en étant fluides à la ligne bleue en zone offensive. »