Shesterkin semble être prêt à faire tout ce qu'il faut pour mériter sa place dans la LNH, même s'il arrive en Amérique du Nord avec un curriculum vitae impressionnant.
Il a été nommé sur l'équipe d'étoiles deux fois dans la Ligue continentale de hockey (KHL) en compilant une fiche de 79-14-13 en 108 rencontres pour le SKA de Saint-Pétersbourg. Sa moyenne de buts alloués en carrière de 1,68 est la meilleure dans l'histoire de la Ligue, tandis que son pourcentage d'arrêts de ,935 est le deuxième meilleur dans l'histoire (minimum de 50 matchs joués). Il a aidé le SKA à remporter la Coupe Gagarine, le championnat de la KHL, en 2017.
Shesterkin a décroché la médaille d'or aux Jeux olympiques de Pyeongchang en 2018 avec les athlètes olympiques de Russie. Il a remporté la médaille de bronze deux fois au Championnat du monde de la FIHG (2016, 2017), ainsi que la médaille d'argent au Championnat mondial junior 2015 de la FIHG.
« Je suis très honoré de signer un contrat avec une équipe comme les Rangers de New York, mais ce n'est que le début, a déclaré Shesterkin. Je ferai tout en mon possible pour être à mon mieux, puis ce sera aux entraîneurs de déterminer où je me retrouverai. En tout cas, j'ai encore beaucoup à prouver. Je suis très loin du sommet que j'envisage pour moi-même, alors j'ai du travail à faire. »