Er kommt auf elf Punkte (vier Tore, sieben Assists) in 55 Spielen dieser Saison. Chara wurde im NHL Draft 1996 von den New York Islanders in der dritten Runde (Nr. 56) ausgewählt und verbuchte in 1.478 NHL-Spielen mit den Bruins, Islanders und Ottawa Senators 639 Punkte (199 Tore, 440 Assists).
Chara gewann die Norris Trophy als der beste Verteidiger in der Saison 2008/09 und wurde zu fünf NHL All-Star Games berufen. Außerdem wurde der Slowake drei Mal in das NHL First All-Star Team berufen und vier Mal in das Second All-Star Team. In der Saison 2010/11 erhielt Chara den Mark Messier Leadership Award für seine beispielhafte Führung auf und abseits des Eises.
Chara, der der zweitälteste Spieler der NHL hinter Matt Cullen von den Pittsburgh Penguins (42) ist, rangiert in der Geschichte der Bruins auf dem sechsten Platz bei den absolvierten Spielen (948), und dem vierten bei den erreichten Punkten eines Verteidigers (452) hinter den Hall of Famers Ray Bourque (1,506), Bobby Orr (888) und Dit Clapper (474).