8 juillet 1995 : Iginla est sélectionné par les Stars de Dallas en première ronde (no 11) du repêchage 1995 de la LNH, qui se tient dans sa ville natale d'Edmonton. Les Stars choisissent l'attaquant de 18 ans après qu'il eut connu une saison de 33 buts et 71 points, aidant son équipe junior, les Blazers de Kamloops de la Ligue de hockey de l'Ouest, à remporter un deuxième titre consécutif de la Coupe Memorial. Il deviendra ultimement un propriétaire des Blazers.
19 décembre 1995 : Alors qu'il dispute sa troisième saison à Kamloops, Iginla est échangé par les Stars aux Flames de Calgary avec le joueur de centre Corey Millen en retour du joueur de centre Joe Nieuwendyk.
21 avril 1996 : À la suite de la défaite de Kamloops en finale de la WHL, qui a mis fin ses espoirs d'une troisième conquête de suite de la Coupe Memorial, les Flames ne perdent aucun temps et rappellent Iginla. Il porte le numéro 24 et devient le premier joueur âgé de 18 ans à jouer pour Calgary depuis Dan Quinn en 1983 quand il saute sur la glace pour le match no 3 de la série de première ronde. Il récolte une mention d'aide dans le match no 3 et inscrit un but dans le match no 4, mais les Flames sont balayés par les Blackhawks de Chicago.
5 octobre 1996 : Iginla marque son premier but dans la LNH à ses débuts en saison régulière avec les Flames alors qu'il déjoue le gardien des Canucks de Vancouver Kirk McLean à 14:50 de la première période. Il s'agit du seul but des Flames dans une défaite de 3-1 à l'étranger. Portant désormais le numéro 12, il termine sa première campagne dans la LNH avec 50 points (21 buts) en 82 rencontres et finit au deuxième rang dans le vote pour le trophée Calder, remis à la meilleure recrue dans la LNH, derrière le défenseur Bryan Berard des Islanders de New York.
15 avril 1999 : Iginla marque son 28e but dans un gain de 5-1 contre l'Avalanche du Colorado dans l'avant-dernier match de la saison. Il termine la saison 1998-99 au deuxième rang chez les Flames au chapitre des buts, deux derrière l'attaquant Theo Fleury.
25 mars 2001 : Iginla atteint le plateau des 30 buts dans la LNH pour la première fois lorsqu'il ouvre la marque dans une victoire de 3-1 à Chicago. Il touche la cible deux soirs plus tard face aux Blue Jackets de Columbus et termine la saison au premier rang de l'équipe pour les buts (31) et les points (71).
24 février 2002 : Iginla réussit un doublé dans la victoire de 5-2 du Canada face aux États-Unis dans le match pour la médaille d'or aux Jeux olympiques de 2002 à Salt Lake City.