Matthews, qui doit écouler la dernière saison de son contrat de recrue, sera en quête d'un contrat important après avoir obtenu 132 points (74 buts, 58 passes) à ses deux premières saisons dans la LNH. Il est devenu admissible à signer une prolongation de contrat d'un maximum de huit ans, le 1er juillet.
À LIRE : Mise à jour 2018-19 : Maple Leafs de Toronto | Marner est excité en vue de la prochaine saison avec Toronto
« Je ne suis pas tellement au courant des discussions, a révélé Matthews. Je laisse mon agent s'en occuper afin de me concentrer sur mon entraînement et ma préparation en vue de la prochaine saison. »
Le mois dernier, Matthews et Moldaver ont changé d'agence et sont passés au groupe qui représente le centre des Oilers d'Edmonton Connor McDavid, qui a signé une prolongation de contrat de huit ans d'une valeur de 100 millions de dollars, le 5 juillet dernier, avant d'écouler la dernière saison de son contrat de recrue.
Matthews a rejoint le groupe Orr après avoir quitté CAA Hockey, qui représente l'attaquant John Tavares, qui a signé un contrat de sept ans d'une valeur de 77 millions de dollars avec les Maple Leafs comme joueur autonome durant la saison morte.
Matthews a admis avoir parlé avec Tavares au téléphone afin d'essayer de le convaincre de venir à Toronto dans les jours avant le 1er juillet.
« Quand tu es dans sa position, beaucoup de gens vont essayer d'entrer en contact avec toi et ça peut devenir impressionnant, a dit Matthews. Je lui ai parlé brièvement pour lui dire à quel point nous aimerions l'avoir au sein de l'équipe. Ç'a été le sujet principal de la conversation. »