Under sin karriär gjorde Bossy minst 100 poäng sju gånger, fjärde flest i historien efter Gretzky (15), Mario Lemieux (10) och Marcel Dionne (8). Han var en del av Islanders dynasti under 1980-talet som vann fyra raka Stanley Cups mellan åren 1980-83. Han vann Conn Smythe Trophy som slutspelets mest värdefulla spelare 1981-82 då han gjorde 27 poäng (17+10) på 19 matcher.
Han valdes in i Hockey Hall of Fame 1991. Hans tröjnummer 22 pensionerades av Islanders den 3 mars 1992 och han var en av de 100 bästa spelarna i NHL på listan som släpptes under 100-årsjubileumet 2017.