Výluka v sezoně 2004-05 jeho rozletu uškodila. V extraligovém Znojmě dal sice za dvanáct zápasů deset gólů, přesto na něj pískali vlastní fanoušci. Nevyšel mu ani přesun do Dynama Moskva, ani návrat do Sparty Praha. Ke všemu se neprobojoval do nominace na mistrovství světa do Vídně, které skončilo českým triumfem.
Mnohem horší chvíle však Havláta čekaly na konci listopadu 2005, kdy si poranil rameno a musel na operaci, která ho připravila o 59 zápasů. V létě byl pak vytrejdován do Chicago Blackhawks, s nimiž podepsal tříletou smlouvu na 18 milionů dolarů.
Jenže ani v Illinois se nevyhnul zdravotním komplikacím. Nejprve koleno a na konci sezony 2006-07 zase to zpropadené rameno. Fanoušci Blackhawks si šikovného Čecha i tak oblíbili. Při svých návratech na led vždy předvedl něco výjimečného, jeho góly se pravidelně objevovaly v sestřizích nejlepších akcí. Jen škoda, že jich nebylo tolik, kolik by odpovídalo Havlátově talentu.
V roce 2007 byl vybrán na All-Star Game, což se mu povedlo ještě o čtyři roky později.
"Poprvé to byl zvláštní pocit, podruhé už jsem znal opravdu hodně lidí, protože jsme s Patrikem Eliášem patřili mezi ty nejstarší," tvrdil Havlát.
Ačkoli na konci první chicagské sezony musel na další operaci s ramenem a v následujícím ročníku stihl jen 35 utkání, když byl zdravý, tak dokazoval, co v něm vězí. Celá sezona 2008-09 včetně play off je do Havlátových osobních dějin zapsána zlatým písmem.