22. červen 1996 - Chára je jako devatenáctiletý obránce trenčínské Dukly draftovaný ve třetím kole jako číslo 56 celkem New York Islanders. V létě se přesouvá do Ameriky a sezonu 1996-97 stráví u juniorů Prince George ve Western Hockey League.
19. listopad 1997 - Poté, co zahájil sezonu 1997-98 za Kentucky v záložní American Hockey League, je Chára povolán k Islanders a debutuje při výhře 3:2 nad Detroit Red Wings v Joe Louis Areně. Během prvního bloku zápasů v NHL jich odehraje 25, první bod si připisuje 15. dubna 1998 proti New York Rangers.
29. leden 1999 - V zápase proti Phoenix Coyotes dává svůj první gól v NHL a přidává i asistenci. Sezonu 1998-99 přitom Chára zahájil na farmě v Lowellu (AHL), ale v listopadu byl povolán zpět do Islanders a tentokrát to bylo nadobro. Během celé sezony v NHL se dostává na průměrný čas 18:54 za zápas a nasbírá osm bodů (2+6) v 59 utkáních.
23. červen 2001 - Chára se stává součástí velkého trejdu, v jehož rámci putuje spolu s dalšími akvizicemi k Ottawa Senators za Alexeie Yashina. V Kanadě se z defenzivního specalisty mění ve všestranného beka: sezonu končí s 10 góly a 23 body a poprvé hraje play off, v němž se s Ottawou dostává do druhého kola.
2. únor 2003 - Chára poprvé nastupuje v All-Star Game NHL; v hale Office Depot Center (nyní BB&T Center) na Floridě hraje za výběr Východní konference. V soutěži o nejtvrdší střelu končí druhý za Alem MacInnisem.
10. červenec 2004 - V hlasování o Norris Trophy pro nejlepšího obránce NHL je druhý za Scottem Niedermayerem z New Jersey Devils, ale poprvé je vybrán do první All-Star pětky NHL. V sezoně měl na kontě 16 branek a 41 bodů.