Durante la temporada regular, Hellebuyck enfrentó 37 o más tiros en 13 juegos y tuvo marca de 10-1-2, permitiendo 2.08 goles para un porcentaje de salvamento de .949, en esos partidos. Logró una marca personal de 51 paradas en la NHL, en una victoria por 3-2 ante los San Jose Sharks el 1 de noviembre, mismo encuentro en el que estableció un récord para la franquicia, con más salvadas en un período, al detener 27 remates en el segundo parcial.
Tuukka Rask de los Boston Bruins y Andrei Vasilevskiy de los Tampa Bay Lightning fueron los otros finalistas del premio, que fue votado por los Gerentes Generales de la NHL, antes de que comenzara la postemporada.
Rask terminó 26-8-6 y se ubicó primero en goles en contra (2.12), y segundo en porcentaje de salvamento (.929) entre los porteros con al menos 20 apariciones, empatando también, el segundo lugar con cinco blanqueadas. Ayudó a los Bruins a clasificarse para los Playoffs de la Stanley Cup, a ganar el President's Trophy (Trofeo de los Presidentes) terminando con el mejor récord de la liga (44-14-12, .714) y el Trofeo Jennings, por permitir la menor cantidad de goles (167).
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Vasilevskiy, quien ganó el premio la temporada pasada, lideró la NHL en victorias por tercera campaña consecutiva (35-14-3) y tuvo un GAA (Goles en contra) de 2.56, porcentaje de salvamento de .917 y tres blanqueadas. Tuvo una racha de 21 puntos (19-0-2) desde el 17 de diciembre hasta el 15 de febrero. Ayudó a Tampa Bay a ganar al menos 10 juegos consecutivos, dos veces esta temporada.
Los premios de la NHL 2020 estaban programados para el 18 de junio en Las Vegas, pero se pospusieron el 25 de marzo, debido a preocupaciones en torno al coronavirus.