Dlouholetý GM klubu Detroit Red Wings ve funkci nahradil Petera Chiarelliho, který byl propuštěn už 23. ledna. Od té doby vykonával většinu jeho práce asistent generálního manažera Keith Gretzky.
Holland byl jmenován generálním manažerem a výkonným viceprezidentem Red Wings 18. července 1997. Předtím strávil sedm let na pozici ředitele klubového skautingu a tři roky jako asistent GM.
Když byl 19. dubna jmenován novým generálním manažerem Red Wings Steve Yzerman, stal se Holland v Detroitu senior viceprezidentem.
Jako GM získal Holland s Red Wings tři Stanley Cupy (1998, 2002, 2008), dále byl Detroit ve finále v roce 2009 a čtyřikrát získal Presidents' Trophy. Desetkrát vyhrál divizní titul, pětkrát ovládl konferenci a třináctkrát nasbíral nejméně 100 bodů. Při triumfech v letech 1998 a 2002 byl kapitánem týmu právě Yzerman.
Poté, co Detroit pětadvacetkrát v řadě postoupil do play off, následovaly tři sezony, kdy končil už po základní části. Od roku 2013 Red Wings v play off nepostoupili do druhého kola.
Oilers se v sezoně 2016-17 dostali poprvé do play off od chvíle, kdy v roce 2006 prohráli sedmý duel finále Stanley Cupu.
I když za ně v této sezoně nastupovali dva ze čtyř nejproduktivnějších hráčů základní části (Connor McDavid a Leon Draisaitl), měli Oilers bilanci 35-38-9 a ztráceli 11 bodů na play off.
