« [L'entraîneur Sheldon Keefe] sait comment je joue lorsque je suis à mon mieux, et je sais ce que je peux apporter lorsque je suis à mon mieux, a ajouté Dermott. Je m'attends à ce que les autres me talonnent pour tenter de me voler mon poste. Mon travail sera de pratiquer mon style de jeu et d'accomplir exactement ce qu'on me demande de faire. Je dois réussir à le faire de manière constante. »
Sélectionné par Toronto en deuxième ronde (34e au total) du Repêchage 2015 de la LNH, Dermott cumule 41 points (neuf buts, 32 mentions d'aide) en 157 parties de saison régulière et cinq points (deux buts, trois passes) en 19 matchs des séries éliminatoires de la Coupe Stanley.