Le joueur autonome sans compensation de 28 ans a amassé 23 points en 63 matchs l'an dernier avec les Penguins de Pittsburgh et les Sabres de Buffalo, dont quatre points avec Pittsburgh après que l'équipe de la Pennsylvanie ait fait son acquisition à la date limite des transactions. Il a aussi obtenu deux passes en quatre matchs du tournoi de qualification de la Coupe Stanley contre les Canadiens de Montréal.
Jamais repêché, Sheary s'est entendu avec les Penguins à titre de joueur autonome le 1er juillet 2015. Il a amassé 150 points en 325 matchs dans la LNH avec les Penguins et les Sabres, en plus de remporter la Coupe Stanley en 2016 et 2017.
Les Penguins l'avaient échangé aux Sabres le 27 juin 2018.
