L'attaquant de 26 ans a récolté 15 points (neuf buts, six passes) en 40 matchs avec les Blackhawks de Chicago la saison dernière avant d'ajouter trois points (un but, deux passes) en huit matchs des séries éliminatoires de la Coupe Stanley.
« Nous sommes très heureux d'ajouter Drake à notre formation, a mentionné le directeur général Bill Armstrong. C'est un joueur travaillant, polyvalent et un attaquant de puissance. Il va ajouter de la profondeur à notre groupe d'attaquants. »
Après s'être joint aux Oilers d'Edmonton à titre de joueur autonome non repêché le 7 mai 2016, Caggiula a amassé 76 points (41 buts, 35 passes) en 222 matchs de saison régulière avec les Blackhawks et les Oilers. Il a également récolté six points (deux buts, quatre passes) en 21 matchs des séries éliminatoires.
