Simmonds a également été attiré par le talent des Maple Leafs et croit qu'il s'agencera naturellement à l'équipe.
« C'est incroyable. Je pense que c'est sans pareil dans la Ligue, a-t-il dit. Ce que j'apporte en tant que joueur s'y agence très bien, alors j'essaie simplement de jouer mon style, de m'en tenir à mes habitudes et espérer être un complément ce qu'ils ont déjà en place. Je vais apporter du leadership pour être un morceau du casse-tête, et espérons que nous remporterons un championnat à Toronto. »
Simmonds a marqué au moins 22 buts à six reprises au cours de sa carrière, notamment lors de cinq saisons consécutives de 2013 à 2018.
« Ça doit faire quatre mois que je vais au gym pour essayer de travailler sur ma puissance et ma force afin de redevenir le joueur que je sais que je peux être, a-t-il mentionné. Je réalise que j'ai connu quelques années plus difficiles, mais je suis quelqu'un qui a extrêmement confiance en mes moyens. Je sais ce que je peux faire. Ma foi en moi ne vacille jamais, je sais ce que je peux apporter, et je suis au sommet de ma forme présentement. Je suis prêt à contribuer du mieux que je le peux avec les Maple Leafs. Je suis excité de retourner sur la glace, de rencontrer les gars, et de commencer à travailler. »
Plusieurs joueurs des Maple Leafs ont déjà contacté Simmonds.
« Je pense que 13 ou 14 gars m'ont déjà écrit, c'est incroyable, a-t-il soutenu. [Frederik] Andersen, [Zach] Hyman, et bien d'autres. L'excitation de ma venue dans l'organisation semble mutuelle. Je me sens aimé, c'est génial. Merci. »